Don Cheadle está praticamente irreconhecível na primeira imagem de Miles Ahead. O longa traz o ator de Homem de Ferro 3 e Hotel Ruanda no papel do lendário trompetista Miles Davis (1926 - 1991). O filme sobre o músico que revolucionou o jazz para sempre é um projeto ao qual Cheadle tem colocado todos os seus esforços artísticos, não apenas atuando, mas também ficando responsável pela direção, roteiro e produção.
A primeira foto de Miles Ahead traz Cheadle de óculos escuros, peruca e um figurino bem peculiar, como as roupas que o verdadeiro Miles usava nas décadas de 1970 e 1980. A imagem foi divulgada pela revista Entertainment Weekly, que entrevistou o ator, que falou que seu maior objetivo é fazer um filme em que Davis "iria adorar estrelar".
O ator não aprova o termo "cinebiografia" para se referir ao seu próprio filme. "Você pode chamar o filme assim, se quiser", declarou, "mas para mim, é algo que eu rejeito. Eu não estou interessado em fazer as coisas que as cinebiografias tradicionais fazem. Eu quero contar uma história boa, que seja impressionante e incorpore todos os estilos, influências e ideias musicas de Miles".
Ele ainda afirmou que está contando com o apoio do premiado pianista Herbie Hancock para fazer o filme e também abriu uma campanha de financiamento coletivo para arcar com os custos do filme.
A trama de Miles Ahead vai focar no período entre 1974 e 1979, em que o músico estava afastado dos palcos e dos estúdios e contou com a ajuda de um jornalista (interpretado por Ewan McGregor) para voltar à ativa. O elenco também conta com Zoe Saldana no papel de Frances Taylor, primeira esposa de Davis.