Um dos momentos mais controversos do Oscar foi a vitória de Gwyneth Paltrow de Melhor Atriz por Shakespeare Apaixonado. Uma lembrança amarga para nós brasileiros, já que ela levou o prêmio em cima da Fernanda Montenegro por Central do Brasil.
Em entrevista à Vanity Fair, Gwyneth Paltrow confessou que sua conquista no Oscar de 1999 não foi tão positiva quanto as pessoas podem imaginar.
Eu tive a validação tão cedo que quase não foi uma coisa boa. Simplesmente não é tão glamoroso quanto parece
Apesar da conquista na premiação ainda cedo em sua carreira como atriz, Gwyneth Paltrow sofreu bastante para ser respeitada em Hollywood e precisou passar com um terapeuta após o Oscar. Na época, seu pai Bruce lutava contra um câncer de garganta.
“Há um nível saudável de ambição, como, 'Eu sei quem eu sou' e 'Eu quero o mundo'. E então há outro aspecto que vem do dano... 'Eu quero isso para que um buraco seja preenchido, para que outras pessoas me considerem digna, para que eu seja amável'. Eu acho que eu estava dançando muito entre essas coisas", explica Paltrow.
Gwyneth Paltrow concorreu como Melhor Atriz no Oscar por Shakespeare Apaixonado contra Fernanda Montenegro (Central do Brasil), Cate Blanchett (Elizabeth), Meryl Streep (Um Amor Verdadeiro) e Emily Watson (Hilary e Jackie).
Em Shakespeare Apaixonado, o jovem dramaturgo e astro do teatro londrino William Shakespeare (Joseph Fiennes) sofre com um bloqueio criativo o impede de escrever sua próxima peça. Somente uma musa inspiradora pode ajudá-lo nesse momento. Um dia, ele conhece Viola De Lesseps (Gwyneth Paltrow), uma jovem que ama o teatro e sonha em atuar, algo proibido para mulheres no final do século XVI. Para burlar o preconceito e ter sua chance, Viola se disfarça de homem sob o pseudônimo de Thomas Kent e participa das audições da nova peça de Shakespeare, claramente perfeita para o papel. Rapidamente, Will e Viola se apaixonam, um amor que não está destinado a um final feliz graças ao casamento arranjado entre ela e Lorde Wessex (Colin Firth).