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Tripp (Matthew McConaughey), aquele ator que foi comparado fisicamente ao Marlon Brando de início de carreira) é um sujeito de 35 anos de idade, bem-sucedido em sua carreira de vendedor de barcos, que ainda vive na casa dos pais. Toda vez que algum dos seus relacionamentos torna-se sério demais, ele leva a moça para a sua casa. Quando a moça vê que Tripp ainda mora com os pais o namoro termina. Os dois maiores amigos de Tripp também vivem com os pais. A cada hora eles inventam alguma atividade esportiva como surfe, andar de bicicleta e escalar montanhas. Por sinal, a musculatura de Matthew McConaughey está toda "trabalhada", fato que o diretor faz questão de mostrar inúmeras vezes. Os pais de Tripp estão de saco cheio do filho ainda viver no seu "ninho". Um casal amigo sugere que eles consigam ajuda profissional, que vem através de Paula (Sarah Jessica Parker, que todos estão cansados de ver em séries televisivas como "SEX IN THE CITY"). Ela é uma perita no assunto de tirar os filhos da casa dos pais. Sua tática é se aproximar da "presa", seduzí-lo, ensiná-lo, aprender com ele, para que finalmente ele possa partir para outras paradas. Só que....adivinhem???? A profissional irá se apaixonar por Tripp. A questão é que o tema já foi mote de incontáveis comédias românticas. As piadas são tão previsíveis (aquelas envolvendo animais então...). Havia a intenção, ao que parece, por parte do fraco diretor de nome Tom Dey (dirigiu "SHOWTIME", com Eddie Murphy e Robert DeNiro) de fazer uma comédia romântica à la "HITCH - O CONSELHEIRO AMOROSO"), o que infelizmente esteve longe de acontecer. Matthew McConaughey (com uma veia cômica aguçada) é um bom ator que deveria escolher melhor os projetos nos quais se envolve.