Na Chicago dos anos 80 acontece a abertura do primeiro Clube Playboy. A jovem órfã Maureen (Amber Heard) se junta ao Clube e passa a frequentar e aproveitar as famosas festas. Certo dia, Maureen mata por acidente um importante membro da família Bianchi. Agora ela contará com a ajuda de Nick Dalton (Eddie Cibrian), um advogado que tentará livrá-la da mira da máfia.