Jerri Blank (Amy Sedaris) tem 46 anos, mora com o pai, a madrasta Sara e Derrick, seu meio-irmão insuportável. Depois de mais de 30 anos levando uma vida infeliz, ela volta a ser caloura do ensino médio na escola Flatpoint. Lá, Jerri acaba se tornando a informante do diretor, Onyx Blackman (Greg Hollimon), e, embora não seja a garota mais bonita ou descolada, se empenha em chamar a atenção dos alunos bonitões.