Hannah organiza uma festa em sua casa para dar boas vindas ao seu novo colega de quarto Elijah, mas ficou difícil permanecer porque ela está cuidando de Adam. Marnie, que ainda está mal pelo termino com Charlie, perde o emprego e se vê perdida para se sustentar. Shoshanna começa a evitar Ray após a festa de Jessa. E Jessa acaba de voltar de lua de mel.
S02E02 - I Get Ideas
Hannah e Adam não estão muito bem com a relação. Elijah começa a questionar sua sexualidade, e conta com a ajuda de Marnie. Ela, por sua vez, começa a ver sua carreira como curadora indo por água abaixo, e começa a procurar por alguma forma de ganhar dinheiro. Jessa conta a Hannah sobre sua vida de casada. Shoshanna e Ray acabam se entendendo muito bem.
S02E03 - Bad Friend
Hannah consegue um trabalho como freelance, e seu editor sugere que ela use drogas que nunca usou antes para ter experiências e escrever sobre elas. Ela esbarra com vizinho Laird, que tem um contato bem próximo a drogas. Marnie volta a ter contato com Booth Jonathan, que a leva para sua casa para mostrar seu estúdio.
S02E04 - It's A Shame About Ray
Elijah se muda do apartamento de Hannha, e ela resolve fazer um jantar para alguns amigos, entre eles Marnie, Charlie e Audrey, a namorada de Charlie. Jessa finalmente conhece os pais de seu marido, e o encontro acaba causando um confronto entre os dois. Shoshanna descobre que Ray possa estar, talvez, vivendo com ela.
S02E05 - One Man's Trash
Um homem aparece no café de Ray onde Hannah trabalha para reclamar de um lixo inapropriado que está sendo jogado no lixo da casa dele. Após a discussão, Hannah o segue até sua casa para confessar que, na verdade, era ela quem estava jogando os lixos por lá, e acaba passando o dia todo com ele.
S02E06 - Boys
Hannah está escrevendo um e-book, mas está faltando inspiração para isso. Booth e Marnie embarcam numa relação meio estranha, ele pede para que ela organize uma festa para a abertura de sua galeria. Ray e Adam acabam se unindo para entregar um cachorro perdido ao seu dono.
S02E07 - Video Games
Jessa convida Hannah para ir junto com ela numa viagem para a casa de seu pai, o qual ela não tem uma relação muito boa. Seu pai vive com outra mulher e o filho, Frank, um adolescente virgem que acaba se enturmando com as duas.
S02E08 - It's Back
Hannah continua super ansiosa por causa do livro. Marnie, após uma confusão com Booth, fica feliz ai descobrir que Charlie agora é um sucedido dono de uma empresa de aplicativo. Adam conhece uma nova mulher, e tem um encontro. Shoshanna decide dar um tempo na sua relação com Ray.
S02E09 - On All Fours
Hannah está sendo pressionada por seu agressivo editor por um prazo para a entrega do livro, o que está começando a causar problemas mentais nela. Adam e sua nova namorada tem sua primeira briga. Marnie tem atitudes embaraçosas para conseguir seguir seus sonhos.
S02E10 - Together
Para evitar maiores problemas com seu editor, Hannah decide que vai terminar o livro em um dia. Marnie e Charlie se desentendem. Ray quer dar uma elevada em sua carreira para poder impressionar Shoshanna.
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