O adulto Kevin Arnold (Daniel Stern - narrador) relembra de seu tempo de adolescência (vivido por Fred Savage), que passou no final da década de 1960 e início de 1970. Da adolescência à vida adulta, com o melhor amigo Paul (Josh Saviano) e a namorada de tempos em tempos, Winnie (Danica McKellar), ele passa pelas tentativas e pelos traumas que fazem parte da vida de todo ser humano.