Após abandonar sua vida perfeita em Missouri para morar com a namorada em Chicago - e depois ser despensado por ela - Henry (John Sloan) se encontra solteiro, sem-teto e desempregado. Ele acaba tendo que dividir um apartamento com Larry (Lex Medlin), um homem cheio de teorias sobre as mulheres e a vida, com uma visão totalmente oposta a sua sobre o amor.