Ben Donovan (Matthew Perry) é um homem que está sofrendo a crise da meia-idade e também é o gerente do Sunshine Center, que pertence a Crystal Cohen (Allison Janney), uma mulher cheia de pré-conceitos que, por causa de sua postura, leva a empresa a sofrer alguns processos. Quando chega em seus 40 anos, Ben começa a repensar sobre as escolhas da sua vida.