Brian Davis (Barry Watson) é o cara de quem todos querem ser amigos. Ele é aquele rapaz que vai ficar do seu lado no dia do seu casamento, vai te levar para o hospital, animar os seus filhos nos dias das competições escolares... o cara que todas as esposas adoram, e todos os maridos querem ou dividir uma cerveja com ele, ou viver através dele. Mas à medida que todos os amigos de Brian começam a se casar e ele se torna o último solteiro, uma questão a começa a incomodá-lo: será que existe uma mulher certa? Por que o amor é tão complicado? Qual é o problema dele com comprometimento? E, a pior pergunta de todas: será que todo o problema dele reside no fato de ele estar apaixonado pela mulher de seu melhor amigo?