Bob (Jon Cryer) e Owen (Tate Donovan) são melhores amigos que trabalham juntos em um escritório de arquitetura. Ambos são jovens e sonham em ser grandes profissionais. Owen é noivo de Alicia (Maria Pitillo), e eles estão prestes a se casar. As complicações se iniciam quando ela conhece Bob, e os dois não se dão muito bem.