Billie (Jenna Elfman) é uma crítica de cinema de 30 e poucos anos que ainda está se recuperando do término de namoro com James (Grant Show), que também é seu chefe no trabalho. No entanto, sua vida muda completamente quando ela engravida de um rapaz muito mais novo do que ela. Agora, além de assumir a responsabilidade de cuidar do bebê, Billie decide morar com seu novo companheiro, que mais parece uma criança do que um pai. Ainda bem que ela tem a ajuda da amiga Olivia (Ashley Jensen) e da irmã Abby (Lennon Parham) nesta nova fase de sua vida.
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