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Quando Stella finalmente responde a Ted sobre seu pedido de casamento, Barney percebe que pode estar apaixonado por Robin. Lily e Marshall têm opiniões diferentes sobre se devem ou não ter um bebê. Robin descobre que precisa conseguir um emprego dentro do prazo de uma semana ou será deportada para o Canadá.
24 episódios
Canal original: CBS
Exibida desde: 22 de setembro de 2008
Veja o elenco completo da 4 temporada
Enquanto Stella finalmente cede a Ted e responde seu pedido, Barney percebe que ele pode estar apaixonado por Robin.
Barney, Lily, Regis Philbin, Robin, Marshall e Ted saem em uma missão especial: encontrar o restaurante em que Marshall comeu seu primeiro hambúrguer quando chegou em Nova York.
Ted tenta convencer seus amigos que morar na cidade é muito melhor que morar no subúrbio, e para isso ele convida a todos para o apartamento de Stella em Nova Jersey. Stella o surpreende ao anunciar que ela quer morar lá permanentemente assim que eles se casarem.
Ted insiste que seus amigos vão a uma intervenção, depois de descobrir que todos tinham desacreditado em seu noivado com Stella.
Ted e Stella tomam a decisão de se casarem dentro de três dias. Mas quando chega o esperado dia, nada é como eles haviam imaginado.
Quando Ted, inesperadamente, reencontra alguém de seu passado que ele preferiria ter esquecido, a turma começa a imaginar como eles lidariam com a situação se estivessem no lugar do amigo.
Quando Lily pede conselhos a Ted, e Marshall a Robin sobre eles terem ou não um bebê, eles são confrontados com opiniões totalmente opostas.
Robin reencontra um grupo de garotas festeiras conhecidas como "Garotas Woo." Enquanto isso, Ted entrega a Barney um projeto de arquitetura para o novo prédio do seu local de trabalho.
Ted encontra o rapaz com quem Robin está saindo nu, no sofá de seu apartamento. Ele descobre uma técnica que pode revolucionar os namoros para todo o grupo, e todos consideram experimentar o novo método.
Ted tenta provar ao grupo que ele não é um perdedor, após ser largado no altar. Enquanto isso, Barney e Ted decidem entrar em uma briga com um grupo de rapazes sentados à mesa deles no Pub, apenas para impressionar Robin.
A irmã mais nova de Ted vem fazer uma visita; enquanto isso, Marshall apresenta Robin ao seu primeiro bar temático.
Quando Ted e Robin decidem ser "amigos com benefícios" para dar um fim aos conflitos a respeito do apartamento, Barney tenta resolver o problema dos dois para que eles parem de dormir juntos.
Lily volta de sua viagem a Seattle e encontra uma nevasca, que pode ameaçar o ritual de encontrar com Marshall no aeroporto. Enquanto isso, Ted e Barney se oferecem para vigiar o MacLaren por Carl.
Robin descobre que ela deve encontrar um trabalho em quatro dias, pois caso contrário será deportada de volta para o Canadá, e concorda em criar um vídeo-currículo com a ajuda de Barney.
A turma passa a desconfiar que Barney tem uma namorada, depois de ele sair do MacLaren sem dar explicações.
Quando Lily e Marshall descobrem que a garota que namorava Ted na faculdade se mudou para Nova York, eles decidem revelar a ele o quanto a odiavam.
Quando Karen encontra um brinco de outra mulher na cama de Ted, ele logo percebe que a armadilha era um plano de Lily, e que essa não foi a primeira vez.
Como um meio de proteger Ted de descobrir que ele perdeu um trabalho importante, Marshall e Barney planejam uma mentira.
Quando Barney descobre que Ted tem uma lista que coisas que ele acha que a turma é muito velha para fazer, ele se lança em um desafio de fazer todas em 24h e provar que o amigo está errado.
Ted decide usar o apartamento como sua firma de arquitetura, e contrata um estagiário, que acaba ficando muito amigo de todos da turma.
Ted quebra uma das regras de relacionamento de Marshall e Barney. Então a dupla prega uma peça em Ted como vingança.
Ted do futuro explica aos seus filhos como é importante estar no lugar certo e na hora certa. Enquanto isso, Barney celebra sua conquista número 200.
Tony, o noivo de Stella, tenta se livrar da culpa que sente por ter "arruinado a vida de Ted", ajudando-o a encontrar um novo trabalho. Mas, ao invés disso, acaba aprendendo que nenhuma boa ação fica impune.
Ted sofre com um projeto arquitetônico desafiador, e Robin descobre que Barney está apaixonado por ela. Marshall considera dar um pulo no telhado do prédio vizinho.