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Quando a turma descobre que Barney e Robin não conseguem definir seu relacionamento, Lily os obriga a enfrentar seu maior medo: assumir um compromisso amoroso com outra pessoa. Ted desiste de arranjar um encontro para o Dia dos Namorados e permite que Lily e Marshall "organizem" um para ele.
24 episódios
Canal original: CBS
Exibida desde: 21 de setembro de 2009
Veja o elenco completo da 5 temporada
Quando a turma descobre que Barney e Robin estão hesitantes quanto a definir um relacionamento, Lily os força a confrontar o maior medo: tornarem-se namorados. Enquanto isso, Ted está ansioso para lecionar a primeira aula na Universidade de Columbia.
Barney leva Marshall e Robin a um clube de strip-tease, onde eles encontram uma stripper que é exatamente igual a Lily. Enquanto isso, Ted descobre que irá sair em um encontro com a mesma garota que conheceu sete anos antes, e tenta descobrir o que deu errado da última vez.
Quando Robin teme que Barney a esteja traindo, ele vai atrás para descobrir o que ele está fazendo todas as noites.
Marshall e Lily querem sair com Barney e Robin em um encontro duplo, mas o desespero deles para agradar acaba sendo um problema. Ted tenta descobrir o porquê de todas as garotas que saem com ele caírem no sono assim que chegam em seu apartamento.
Barney dá seu melhor para tentar convencer Robin a tirar cidadania americana, enquanto Ted e Marshall decidem fazer uma viagem juntos, mas Marshall convida Lily para ir também.
Apesar de darem seu melhor para serem um casal perfeito, a atitude de Barney o põe em problemas com Robin, e eles são forçados a pedir ajuda a Marshall e Lily.
Lily bola um plano perfeito para separar Barney e Robin, mas para colocá-lo em prática, ela pede ajuda a Alan Thicke, amigo famoso de Robin.
Após o fim de seu relacionamento com Robin, Barney usa todas as suas habilidades e seus melhores truques para voltar à cena.
Quando o distante pai de Lily aparece sem dar avisos no Dia de Ação de Graças, todos descobrem os motivos de ela ter parado de falar com ele, três anos antes.
Quando uma garota aparentemente perfeita finalmente aparece, todos se envolvem para ajudar Ted a conquistá-la. Marshall decide entrar em ação, após encontrar uma carta que ele escreveu, mais novo, para o seu eu "do futuro".
Quando Robin confronta o novo e irritadiço colega de trabalho, a turma toda decide que eles devem parar de fumar.
100º episódio. Barney deve escolher se vai abrir mão de usar ternos para poder conquistar uma linda garçonete. Seus conflitos internos levam a um incrível número musical.
Uma atraente colega de trabalho de Marshall o beija, e quando Lily se recusa a acreditar no marido, ele tenta convencer a garota a contar a Lily. Enquanto isso, Robin descobre um jogo de beber que, aparentemente, foi inventado por ela.
Quando Barney está prestes a completar uma semana perfeita - dormir com sete garotas diferentes em sete dias - a turma torce por ele para esquecerem de suas péssimas semanas.
É dia dos namorados, e Lily e Marshall se esqueceram de arrumar um encontro para Ted. Eles vão atrás de todas as garotas que já saíram com Barney para ver se uma delas poderia ser a futura esposa de Ted. Robin é convidada para uma festa por uma colega desagradável.
Quando a turma tenta convencer Ted que ele está perdendo tempo com Tiffany, cada um começa a refletir sobre os próprios relacionamentos.
Quando Robin confessa que ainda está com raiva de Barney pela maneira como ele lidou com o término, ela procura ajuda de Anita, uma escritora de auto-ajuda que planeja ganhar de Barney em seu próprio jogo.
Ted estraga o jantar de aniversário de Lily quando leva uma acompanhante. Lily faz de tudo para manter a intrusa de fora da tradicional foto que ela tira todo ano com os amigos.
Quando Marshall é assaltado, Lily decide que quer comprar uma arma para se proteger. Marshall, então, bola uma complicada história sobre o roubo para convencer a esposa de desistir da ideia.
Quando Ted vai ao casamento da mãe, fica extremamente incomodado com o relacionamento dela com o noivo, o que o leva a refletir sobre a própria vida e as decisões impulsivas que toma.
Ted invade uma festa da alta sociedade para poder exibir o quão intelectual e pretensioso ele pode ser.
Quando Ted leva uma garota para assistir um novo filme, fica chocado ao descobrir que a história é baseada em sua própria vida, e que foi escrito por Tony, o homem com quem Stella fugiu.
Marshall e Lily fazem um pacto secreto para começarem a tentar engravidar caso encontrem, finalmente, o sósia de Barney. Enquanto isso, Robin recebe uma oferta para o emprego de seus sonhos.