Essa é a história de Jonathan Ames (Jason Schwartzman), um escritor que bebe demais, fuma demais e acabou de levar um pé na bunda da namorada. Fã de histórias de detetives, Jonathan tem a brilhante ideia de anunciar a si mesmo como um detetive, e começa a pegar casos. Porém, ao invés de ajudar, muitas vezes ele acaba piorando tudo.