"How to Make it in America" acompanha dois empreendedores do Brooklyn, em seus vinte anos, tentando vencer na vida e alcançar o "sonho americano" em Nova York. Enquanto buscam estabelecer seus nomes na indústria fashion, Ben Epstein (Bryan Greenberg) e seu amigo e parceiro de negócios Cam Calderon (Victor Rasuk) usam seus conhecimentos da rua e suas conexões para dar resultado às próprias ambições. Com a ajuda de Rene (Luis Guzman), primo de Cam, que está tentando emplacar uma bebida energética, e o bem-conectado Domingo (Kid Cudi), eles planejam ir longe, ultrapassando os obstáculos que se encontram no caminho com todo o talento que já possuem.
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