Ellen (Ellen DeGeneres) é uma jovem executiva da internet que já viveu seus tempos de glória na empresa em que trabalha. Decidida a mudar de vida, ela troca a agitada Los Angeles pela sua pacata cidade natal. Vivendo no mesmo teto de sua mãe Dot (Cloris Leachman) e de sua irmã Catherine (Emily Rutherfurd), ela começa a trabalhar como orientadora vocacional, e experimenta como é viver em uma cidade nem um pouco tecnológica.