Dil Dosti Dilemma conta a história de uma adolescente privilegiada que é mandada para o bairro humilde de seus avós como castigo, mas ela finge para os amigos nas redes sociais que está de férias no Canadá. Na série teen indiana, Asmara (Anushka Sen) está contando os dias para passar suas férias de verão no Canadá, mas quando ela é desrespeitosa com a família seus pais suspendem a viagem e mandam a adolescente para passar uma temporada com os avós em uma vizinhança humilde na periferia. Lá, ela segue fingindo que está na América do Norte para manter as aparências entre os amigos ricos, mas muitas lições de vida a aguardam.