Situada em 1938, na ilha de Bora Gora, no Sul do Pacífico, a série Lendas do Macaco Dourado segue as aventuras de Jake Cutter (Stephen Collins), um piloto e aventureiro que possui uma empresa de transporte. Com seu próprio avião, conhecido como Cutter’s Goose, e em companhia de seus melhores amigos, o mecânico Corky (Jeff MacKay), um alcoólatra que sofre de problemas de memória e de diversas fobias, e o cão caolho Jack, eles enfrentam diferentes aventuras quando precisam concluir um trabalho. Na ilha, Jake ainda precisa lidar com algumas figuras suspeitas como a cantora Sarah Stickney White (Caitlin O’Heaney), que esconde um grande segredo sobre sua verdadeira identidade, e com as artimanhas de Willie Tenboom (John Calvin), um espião nazista que mantém uma identidade falsa de reverendo e abusa de seu poder com os nativos da ilha.