Como se Tornar um Chefe do Crime faz uma sátira do modelo de documentário e traz um tutorial detalhado para que o espectador consiga se tornar um mafioso bem-sucedido. O patamar a ser seguido é de grandes criminosos como Pablo Escobar e Al Capone. A produção, assim como as outras da franquia "Como se tornar", é narrada pelo premiado ator Peter Dinklage.