A História de Brooke Shields vai além do título de símbolo sexual conferido à atriz quando ainda era adolescente. Na minissérie documental, a própria assume um tom confessional para falar sobre sua conturbada juventude sob os holofotes e sobre a jornada que realizou para se tornar a mulher que é hoje. Dividido em duas partes, o documentário explora, na primeira, a forma pela qual Brooke foi introduzida numa indústria que estampou nela - ainda menor de idade - um selo de ícone sexy e a relação com sua mãe e empresária. Já no segundo segmento, Shields fala sobre a virada que conseguiu dar em sua vida ao entrar na faculdade e sua trajetória de superação como mulher, mãe e profissional.