Em How to Be a Bookie, um corretor de apostas tenta sustentar seu negócio e driblar as regulações. Na sitcom de Chuck Lorre (Two and Half Man), o veterano das apostas Danny (Sebastian Maniscalco) precisa adequar seu estilo de vida e fidelizar seus clientes em Los Angeles diante das novas regras e fiscalização dos jogos de azar e apostas esportivas no estado da Califórnia. A série marca o retorno da colaboração entre Lorre e Charlie Sheen.