Enquanto Chuck e Nate viajam pelo mundo, Serena encontra o emprego de verão perfeito. De volta ao Upper East Side, Blair ainda está lidando com as conseqüências de sua escolha impossível entre o príncipe Louis e Chuck, e o mundo de Dan é subitamente abalado quando ele descobre que alguém encontrou um editor para publicar anonimamente uma de suas histórias.