A série conta a história de Will (Will Smith), um jovem de origem humilde que se muda para um luxuoso bairro na Califórnia. Após arrumar confusão com pessoas perigosas de seu bairro, na Filadélfia, a mãe de Will, temendo pelo futuro de seu filho, resolve mandá-lo para viver com sua irmã Vivian (Janet Hubert-Whitten) e seu cunhado Philip (James Avery), um advogado que se tornou juiz e tem uma vida muita bem sucedida. Contudo, por ser um garoto humilde e não ligar para os estudos, Will vive se comportando de maneira inadequada e provocando trapalhadas aos seus tios e primos na mansão.