Em Bem-Vindos a Waikiki, conhecemos o trio formado por Dong Goo (Kim Jung Hyun), Joon Ki (Lee Yi Kyung) e Doo Shik (Son Seung Won), todos muito diferentes um do outro em personalidade. No entanto, os amigos resolvem abrir uma pousada para conseguirem financiar o seu próximo filme. Dong Goo sonha em se tornar um grande diretor de cinema, Joon Ki é um ator excêntrico e Doo Shik é um escritor freelancer que passa a maior parte do tempo sem fazer nada. Depois da inauguração da pousada Waikiki, os jovens percebem que não fazem ideia de como gerir o seu mais novo empreendimento. De última hora, eles recebem ajuda da irmã de Dong Goo (Kim Jung Hyun), Seo Jin (Ko Won Hee), que realmente administra o estabelecimento. Além disso, Dong Goo precisa lidar com a presença de sua ex-namorada Soo Ah (Lee Joo Woo) e Yoon Ah (Jung In Sun), uma mãe solteira que aparece inesperadamente na pousada.