Trevor Hale (Jeremy Piven) é um homem carismático que acredita ser um cupido exilado na Terra (ou, mas especificamente, em um manicômio de Chicago). Depois de contar à sua psiquiatra, Claire Allen (Paula Marshall), que o único jeito de voltar ao Monte Olimpo era unindo 100 casais, ela concordou em ajudá-lo, na esperança de que cumprir essa missão ajudasse na recuperação dele.