Joan (Marcia Gay Harden) é uma advogada de sucesso que sustentou sozinha os três filhos depois da morte do primeiro marido. Muito controladora e preocupada com as aparências, Joan decide dar um ultimato em seu filho Todd (Skylar Astin). Todd, a ovelha negra da família, é um detetive jovem e talentoso, mas com pouca direção profissional. Ela vê uma oportunidade perfeita de corrigi-lo caso ele trabalhe como seu investigador particular. Joan está se recuperando do término de seu segundo casamento e, além disso, precisa de ajuda para estabelecer sua firma como uma referência em direito. A princípio, a personalidade de mãe e filho se chocam porque Todd tem seus próprios meios para conseguir informações, táticas que Joan não aprova. Porém, aos poucos, Joan percebe que o filho possui habilidades impressionantes, o que pode garantir sucesso para a vida dos dois.