Em Trinta e Nove, um trio de melhores amigas vivem juntas a experiência transformadora de chegar aos 40 anos. Cha Mi-jo (Son Ye-jin) é uma dermatologista em Gangnam. Uma mulher amorosa, ela nunca passou necessidades e foi criada por uma família bem estruturada em um lar acolhedor. Já Jeong Chan-young (Jeon Mi-do), sempre sonhou em se tornar uma grande atriz, mas acabou se prendendo à profissão de professora de teatro. Por outro lado, Jang Joo-hee (Kim Ji-hyun) é a gerente em uma loja de cosméticos, muito tímida e por conta disso pouco experiente quando se trata de relacionamentos. Apesar de terem personalidades bem diferentes, as três amigas irão passar por situações muito semelhantes, de amor e perda na virada para os seus 40 anos de idade. Agora, o trio precisa encontrar força uma nas outras para conseguirem superar as dificuldades e aproveitarem a melhor fase de suas vidas.