Em Pretendente Surpresa, Shin Ha-ri (Kim Se-jeong) tem uma paixonite por um colega de trabalho já há bastante tempo. No entanto, quando ela descobre que ele tem uma namorada, Ha-ri acaba se sentindo deprimida. Para desabafar sobre seus sentimentos, Ha-ri decide encontrar sua amiga Jin Young-seo (Seol In-ah), uma jovem de origem rica. Ela pede para que Ha-ri se passe por ela em um encontro às cegas no qual ela não tem intenção de participar. Ha-ri aceita a proposta, mas para o seu espanto, o encontro é com Kang Tae-mu (Ahn Hyo-seop), ninguém menos do que o CEO da empresa onde ela trabalha. Tae-mu está participando do encontro por pressão do avô, fundador da empresa que herdou. O jovem solteiro é obcecado por trabalho e decide que irá casar com a primeira pessoa que conhecer, apenas para não ter seus objetivos profissionais comprometidos.