Quando Meu Amor Floresce acompanha a história do casal Han Jae-hyun (Yoo Ji-tae) e Yoon Ji-soo (Lee Bo-young). Eles se conheceram na faculdade e se apaixonaram perdidamente um pelo outro, mas acabaram seguindo caminhos distintos e se distanciando no processo. Vinte anos depois, os dois finalmente se reencontram. Jae-hyun, agora, é um empresário de sucesso em busca de dinheiro e status enquanto Ji-soo se tornou mãe, mas nenhum dos dois está realmente feliz com o destino que percorreram.