Apesar de ser uma das principais atrações de Nova Iorque, ponto turístico de milhares de turistas anualmente, a Time Square nem sempre foi um dos símbolos mais queridos da cidade. No final dos anos 1970, uma série de assassinatos causaram terror na região, fazendo com que a popular avenida que conhecemos hoje fosse por anos sinônimo de medo e atrocidade. Na época, as redondezas eram decadentes, e o assassino tinha como alvo mulheres e prostitutas. A série documental busca explorar os motivos que propiciaram para que um criminoso como este tenha passado impune por tanto tempo. O assassino Cottingham, que ficou conhecido por desmembrar suas vítimas, fez 11 vítimas entre Nova Iorque e Nova Jersey, sendo preso em 1980. Porém, as investigações continuam encontrando novas vítimas de seus crimes do passado, visto que ele conta ter assassinado quase 100 pessoas.