Em She Was Pretty, dois conhecidos se reencontram depois que suas vidas mudam completamente. Kim Hye-jin era uma linda jovem de família rica, mas depois que a editora de sua família vai a falência ela enfrenta sérios problemas. Ji Sung-joon era um adolescente nada atraente, mas acaba se tornando um belo jovem adulto e engata uma carreira de sucesso como editor em uma revista. Depois de se reconectarem pela internet, os dois decidem se encontrar pessoalmente, mas insegura de sua aparência Kim Hye-jin decide pedir sua amiga para ir ao encontro de Ji Sung-joon fingindo ser ela.