Em How to with John Wilson, o cineasta John Wilson leva o telespectador por diversos lugares aparentemente comuns, mas sempre explorando o máximo que as situações têm a oferecer. Ao decorrer de cada episódio, Wilson perambula pela ruas de Nova York na intenção de aprender sobre temas como "andaimes" ou "a melhor receita de risoto" e sempre consegue tirar algum comentário profundo mesmo praticando as atividades mais banais.