Na segunda temporada de Schmigadoon!, Josh (Keegan Michael-Smith) e Melissa (Cecily Strong) sentem falta da alegre e colorida cidade de Schmigadoon, e decidem sair em uma jornada para encontrá-la novamente. Porém, o casal acaba chegando a um outro lugar: a chocante cidade de Schmicago. Presos, desta vez, em musicais dos anos 60 e 70, Josh e Melissa são apresentados à ousadia e selvageria do lugar - e de seus habitantes - e após um infortúnio de ‘lugar errado, na hora errada’, Josh acaba na cadeia como suspeito de um misterioso assassinato. Enquanto isso, Melissa tenta encontrar aliados para provar a inocência do marido.