Geração 30 e Poucos acompanha Daniel (Angelo Spagnoletti), Luca (Gianluca Colucci) e Sandro (Fabio Balsamo), que passam a adolescência juntos, em 1998, em uma remota ilha italiana quando, de repente, a internet chega para mudar o mundo. A vida desses jovens também se transforma abruptamente: eles descobrem que podem ganhar dinheiro baixando e vendendo pornografia. Cerca de 20 anos depois, o trio ainda está ganhando dinheiro online, administrando um aplicativo de namoro para atender às necessidades sexuais de seus clientes. Usuário de seu próprio negócio, Daniel conhece uma mulher chamada Matilda (Cristina Cappelli), com quem imediatamente sente uma profunda ligação. Demora um pouco para os dois perceberem que já se conhecem. Afinal, Daniel e Matilda namoraram na juventude. Mas, naquela época, seus caminhos acabaram se afastando. Existe uma segunda chance para o amor deles agora?