Apaixonados na Cidade funciona como uma crônica sobre a solidão emocional de jovens sul-coreanos que vivem nas metrópoles do país. Entre eles está Park Jae-won (Ji Chang-wook), um arquiteto bem-sucedido em sua carreira, mas que se apaixona perdidamente por uma mulher de espírito livre. Tudo aconteceu durante as férias de verão, em uma noite à beira-mar. Foram apenas alguns momentos que tornaram o encontro de Jae-won e Lee Eun-oh (Kim Ji-won) tão especial – ainda assim, o rapaz não consegue esquecer o rosto dela. De volta a Seul, ele não vai medir esforços para se reconectar com Eun-oh nas ruas da capital. Enquanto isso, o casal Choi Kyung-joon (Kim Min-seok) e Suh Rin-yi (So Joo-yeon) parece ter achado o amor verdadeiro, até que seus sentimentos entram em uma montanha russa. A professora de esportes Oh Seon-yeong (Han Ji-eun), por outro lado, não quer relacionamento sólido e prefere namorar a si mesma por meio das diversas opções que a Internet pode oferecer. Unidos pela cidade grande, todos esses personagens tentam sobreviver no jogo do amor, encarando seus altos e baixos, bem como as expectativas que nem sempre são realizadas.