Trickster: O Agente do Caos acompanha Jared (Joel Oulette), um adolescente indígena que luta para colocar sua família disfuncional nos trilhos. Ele consegue um emprego depois da escola e cozinha ecstasy para ajudar seus pais separados - a mãe festeira Maggie (Crystle Lightning), que se automedica para tratar de uma doença mental não diagnosticada, e o pai desempregado Phil (Craig Lauzon), que é viciado em analgésicos e acaba de arrumar uma nova namorada. A já caótica vida de Jared se complica ainda mais quando ele começa a ver coisas estranhas – como corvos falantes, doppelgängers e monstros de pele. No início, o jovem pensa que está perdendo a cabeça, mas, para seu alívio e terror, os eventos sobrenaturais são reais até demais. Aos poucos, ele descobre que há mais segredos do que imaginava no lugar onde cresceu, nas pessoas que ama e dentro dele mesmo.