Em Rich Man, Lee Yoo Chan (Kim Junmyeon) é o fundador e CEO da empresa de TI, Next One, que se tornou o local mais desejável para trabalhar. Ele sofre de uma condição em que não consegue reconhecer rostos, e isso o torna muito desconfiado da maioria das pessoas. Kim Bo Ra (Yeon-Soo Ha) é o orgulho de sua cidade natal na ilha de Jeju, que veio a Seul para cursar a faculdade. Recém graduada, seu sonho é trabalhar para o Next One, mas lá ela lida com o desafio mais difícil que é o seu chefe.