Como o próprio título já diz, Família Upshaw acompanha o cotidiano de um clã afro-americano que faz parte da classe trabalhadora e que vive no estado interiorano de Indiana. O patriarca é Bennie Upshaw (Mike Epps), um mecânico casado com Regina (Kim Fields). Eles têm duas filhas – Aaliyah (Khali Spraggins), de 13 anos, e Maya (Journey Christine), de 6 anos –, além de um filho já adulto, Bernard Jr. (Jermelle Simon), que nasceu quando eles estavam no ensino médio. A irmã mais velha de Regina, Lucretia (Wanda Sykes), vê Bennie como um inútil, principalmente porque ele teve um quarto filho, Kelvin (Diamond Lyons), com uma mulher diferente – e justamente no ano que Regina deu à luz Aaliyah. Mas, como marido e pai de quatro, Bennie faz tudo o que pode para defender a honra de sua família, enquanto cada um dos membros luta para dar certo na vida e superar os problemas que surgem diariamente.