Generation segue um grupo de alunos do ensino médio que vive em Orange County, na Califórnia, e que explora sexualidade, amor, família e amizade no mundo moderno e tecnológico ao seu redor. Chester (Justice Smith) é um rapaz que começa a atrair a atenção do novo conselheiro da escola. Por sua vez, Greta (Haley Sanchez) percebe que não pode fazer muito fora de casa sem que sua tia descubra. Nathan (Uly Schlesinger) decide se afastar de sua irmã gêmea Naomi (Chloe East) quando segredos vêm à tona, mas está confiante de que Chester vai melhorar seu dia. Já Arianna (Nathanya Alexander), a rica e desbocada melhor amiga de Naomi, tenta esconder suas inseguranças com piadas preconceituosas. É nessa comunidade conservadora que todos eles vão lutar para encontrar seu lugar no mundo, colocando à prova crenças e convicções morais – como as de Megan (Martha Plimpton), uma mulher que sofre de TDAH e que não poderia discordar mais das visões dos filhos Naomi e Nathan.