Vincent Chase (Adrian Grenier) deixa sua origem humilde para trás e tenta a sorte na indústria do entretenimento, em Hollywood. Ele aproveita a boa vida e os desafios da profissão ao lado do irmão, Johnny 'Drama' Chase (Kevin Dillon), e dos amigos de infância, Eric Murphy (Kevin Connolly) e Turtle (Jerry Ferrara). Para alavancar a sua carreira cinematográfica de uma vez por todas, Vince conta com a ajuda do agente Ari Gold (Jeremy Piven), que não fica nada feliz quando o ator decide contratar o amigo Eric como o seu novo empresário.