No término de seu colegial, Felicity (Keri Russell) acaba se aproximando de um rapaz que ela sempre foi apaixonada, Ben Covington (Scott Speedman), e ele, sem querer, acaba fazendo Felicity acreditar que algo poderia crescer a partir dessa aproximação. Ela, que ia estudar em Stanford, na Califórnia, decide ir para a Universidade de Nova York para ficar perto de Ben. Felicity se muda de Palo Alto rumo à Nova York, e descobre que Ben não tinha as mesmas intensões que ela, mas não desiste do sentimento que criou por ele. Lá, ela conhece Julie Emrick (Amy Jo Johnson), uma estudante de música que acaba virando sua melhor amiga, dando forças para Felicity seguir determinada no seu objetivo.