Dave acompanha o ator e rapper David Burd, conhecido como Lil Dicky, interpretando uma versão fictícia de si mesmo como um jovem adulto de vinte e poucos anos tentando emplacar uma música de sucesso e se tornar o maior rapper de sua geração. Mas sem muita talento e cheio de problemas financeiros, Lil Dicky percebe que talvez sua carreira musical demore um pouco para decolar.