A cidade de Hollywood possui uma aura mítica ao seu redor, a qual já foi muito explorada pelo cinema e pela televisão. Ela é a cidade dos sonhos, em que eles se realizam e se transformam em realidade. É em torno dessa mitologia que se passa a primeira temporada da série Hollywood, criada por Ian Brennan e Ryan Murphy.
A primeira temporada de Hollywood se passa também num período importante do cinema norte-americano: a chamada Era de Ouro, na qual os grandes estúdios dominavam as produções e os atores e atrizes possuíam contratos longos com estes mesmos estúdios – que os treinavam, gerenciavam suas carreiras e cuidavam de suas imagens com afinco.
A história enfoca as figuras de Jack Castello (David Corenswet), Raymond Ainsley (Darren Criss), Camille Washington (Laura Harrier), Rock Hudson (Jake Picking) – sim, baseado no próprio! – e Archie Coleman (Jeremy Pope). Eles são aspirantes a atores, a diretores, a roteiristas e todos chegaram à Hollywood em busca da primeira chance, que poderá levá-los ao sucesso.
Os sete episódios acompanham estas personagens enquanto eles estão tentando ganhar a vida na cidade e lutando para que as portas sejam abertas. Todos eles estarão envolvidos num projeto cinematográfico, que será pioneiro para a época e que tem a possibilidade de mudar toda a trajetória deles.
A primeira temporada de Hollywood acaba tocando em temas bastante delicados, mostrando o quanto a era de ouro tinha elementos racistas, homofóbicos, machistas e misóginos. Além disso, reforça certos estereótipos, principalmente quando coloca as personagens indo ao extremo para conseguir aquilo que querem.
Em Era uma vez… em Hollywood, o diretor e roteirista Quentin Tarantino reescreveu a história trágica da atriz Sharon Tate. Em Hollywood, Ian Brennan e Ryan Murphy fazem algo parecido. A dupla reescreve a história, misturando personagens reais com fictícios, retratando diversos marcos históricos que só aconteceram em anos recentes, como se eles tivessem ocorrido na década em que a série se passa. Esse, aliás, é um ponto positivo do programa: mostrar pessoas pioneiras que tiveram a coragem de enfrentar o sistema. Pena que os pontos negativos se sobressaem quando comparados aos positivos.
A série não precisava apelar tanto nos três primeiros episódios – a trama melhora significativamente quando decide falar de cinema, a partir do quarto episódio. Além disso, as atuações do jovem elenco, em especial de David Corensweth e Jeremy Pope, são muito fracas. Até mesmo veteranos como Dylan McDermott e Jim Parsons se rendem ao caricatural.