Tal Sydney, Tal Max gira em torno de Sydney Reynolds (Ruth Righi), uma jovem estudante de bom coração e grande carisma. Ela vive com seu pai Max (Ian Reed Kesler), um homem solteiro – e às vezes sem noção – que luta para ser um adulto responsável e criar a filha. Na mesma casa, também mora a avó de Sydney, Judy (Caroline Rhea), que representa a voz da experiência com seu pensamento progressista e sua excelente memória. Ambientada em duas décadas diferentes, a história mostra, por meio de flashbacks, a juventude de Max (Ian Reed Kesler) nos anos 90, ao lado de seu melhor amigo Leo (Christian J. Simon). Paralelamente, acompanha Sydney e sua melhor amiga Olive (Ava Kolker) no presente. Com a ajuda de Judy, pai e filha vão descobrir que têm mais em comum do que imaginavam, uma vez que passaram (e passam) por experiências semelhantes na adolescência.