Depois de se reconectar com suas amigas, Jules (Kat Dennings) sente que está estagnada e precisa decidir que caminho trilhar em sua vida pessoal e profissional. Suas amigas também passam pelo mesmo problema. Enquanto Stella (Shay Mitchell) tenta se tornar uma empresária de sucesso abrindo um bar, Madison (Brenda Song) tenta aproveitar o máximo sua juventude.