A série se passa em torno de uma grande empresa de advocacia de Boston e da privacidade dos seus advogados, liderada por Alan Shore e Denny Crane, dois grandes amigos. Brad Chase é um jovem advogado que é recrutado para vigiar o sócio sênior Denny, que pode trazer problemas para a firma. Brad logo se vê numa disputa com Alan, de quem ele desconfia do caráter.