Com base no filme original Segundas Intenções (1999), a série acompanha a vida de Bash Casey, filho de Sebastian Valmont e Annette Hargrove, 15 anos após os eventos do longa. Quando o garoto descobre um diário antigo de seu pai, acaba sendo apresentado ao legado desconhecido da família e decide viajar até São Francisco em busca de respostas. Com isso, é apresentado a um mundo de sexo, dinheiro, poder e corrupção que ele nunca imaginaria adentrar.