Ally McBeal (Calista Flockhart) e Billy Thomas (Gil Bellows) estavam firmes durante a adolescência. Ally até foi cursar Direito em Harvard por causa dele, mesmo não tendo interesse algum na área. Quando Billy decidiu seguir sua carreira longe dela, o relacionamento dos dois foi chegando ao fim. Tempos depois, quando um antigo colega de classe, Richard Fish (Greg Germann), dá a Ally um emprego em sua firma, ela encontra uma surpresa ao saber que Billy e sua esposa também trabalham lá. A série acompanha sua rotina e seus relacionamentos, amigos e trabalho.