Logan Wood (Josh Casaubon) ganhou da vida tudo o que poderia querer: é bonito, com um sorriso cativante, pais hippies e um modo de vida feliz do sul da Califórnia. Aos 30 anos, após incontáveis romances e empregos, ele dá aulas de ioga para mulheres ricas e aspirantes a celebridade de Santa Monica e Venice Beach. Mas, quando Logan e Amanda (Paget Brewster) rompem o namoro, a vida dele começa a ficar mais complicada.